Kupreški kraj pripadao je starohrvatskoj župi Hlivno. Cijela njegova visoravan zvala se Vrhovine i dijelio se na Hlivanjske Vrhovine, koje su zahvaćale Donji i Gornji Kupres. Vukovsko je s Ravnim sačinjavalo Duvanjske Vrhovine. Hrbljine i predjeli oko Vitoroga zvali su se Glamočke Vrhovine.
Ti su krajevi „od korena“ tj. od početka (dolaska Hrvata) bili dobro hrvatskih vladara. To je utvrdio i kralj Ljudevit I. kada je između godine 1358. i 1360. na osnovu zaključaka hrvatskog sabora poveo opću istragu o starim pravima hrvatskih kraljeva.
On šalje u Hlivno 24 zakleta „rotnika“ (porotnika) koji su pomno ispitali predstavnike svih hlivanjskih mjesta i zastupnike od 12 starih plemena o starom stanju u hlivanjskoj župi. Svi pozvani su pod zakletvom jednodušno izjavili i poslali kralju Ljudevitu kao zakonitom nasljedniku hrvatskih kraljeva ovu poruku:
„Gospodine, od korena ničiere ino nie Hlivno i grad Bistrički od Zavoda počiniše do Vrhovine nego tvojega prvoga i sada tvoje…“
Cijeli tok istrage zaveden je u posebne zapisnike, „leištrone“ (legis – instrumenta), koji su bili pohranjeni, nastavlja Mandić, kod hlivanjskoga zbornog kaptola, gdje su se, prema tadanjim običajima, čuvale posjedovne isprave okolnih vlasnika. Taj isti odgovor dali su Hlivnjaci godine 1400. bosanskom kralju Ostoji kao tadanjem vladaru hlivanjske župe i baštiniku prava negdašnjih hrvatskih kraljeva.
Kako se izričito kaže u darovnici kralja Ostoje: Grad hlivanjski sa svim župama počevši dole od Zavoda i sva Vrhovina Hlivanjska pripadala je od korena tj. od početka hrvatske države hrvatskim vladarima kao njihovo dvorsko dobro. Vrhovine su se zvali krajevi oko Kupresa. Ti su krajevi sačinjavali jednu upravnu jedinicu, župu sa sijelom u Livnu, koje je župan bio posebno ugledan, jer je njegova župa bila jedna od bogatijih vlastelinskih dobara, pa je pripadala kralju.
Kad se kasnije pučanstvo naselilo i namnožilo, sve tri su kotline, duvanjska, livanjska i glamočka, postale samostalne župe, da se u kasnijim stoljećima opet ujedine pod nazivom Tropolje, Završje, Zapadne strane.
Tropolje (Tres Campi) dolazi u ispravama XIII. i početkom XIV. stoljeća. Župan je Tropolja imao i podređeno si lice kao upravitelj župe. Geografsko i političko sjedište Tropolja bilo je Livno. Prvi poznati župan Tropolja, a ujedno i primorski ban bio je god. 1249. Stjepan Babonić, a zatim god. 1263. Stjepan Kliški i 1277. neki Perčin. Početkom XIV. st. su to članovi obitelji Šubić. Pavao Šubić u povelji Hrvatinu Stipaniću od 2. veljače 1301. zove sve svoje sinove „knezovima Triju Polja Hlivanjskih i Cetine“.
U drugoj opet povelji istome velmoži, od 30. ožujka 1304. godine, navodi naslove: „Mi Pavao, ban Hrvata i ban bosanski Mladen … Mladen, knez Triju Polja i cijele zemlje Huma …“
Za tog se Pavla Šubića zna da je god. 1303. bio na Kupresu. Za njega Šišić piše, da „ide među najznanije muževe hrvatske prošlosti“ i da je „obnovio doba hrvatskih narodnih vladara, skupivši u svojim snažnim rukama najveći dio hrvatske države. Još u XVI. stoljeću držali su njega i sina mu Mladena neki pisci (tako Dubrovčanin Orbini), samostalnim hrvatskim vladarima …“
Klaić veli: „Ne bijaše u čitavoj Hrvatskoj i Ugarskoj većega gospodina od Pavla Šubića Bribirskoga … Od 1299. zvao se ponosito: Ban Hrvatske i Dalmacije i gospodar Bosne. Vlast mu se prostirala od Drine do mora pa od Drave do Neretve i Dubrovnika. On je dakle, bio „Dominus Bosnae“ i kao takav osobno dolazio na Kupres, jer je taj kraj pripadao vladarskom dobru.
Naziv Vrhovine proteže se samo na Kupres, kad je riječ o zapadnoj Bosni. Naziv Tropolje je širi pojam u koji se ubraja i Kupres. Oba su naziva iz vremena, kad kupreški kraj još nije pripadao Bosni, nego Hrvatskoj državi. To je trajalo od VII. st. do god. 1326., kad je za vlade bosanskog bana Stjepana II. Kotromanića priključen Bosni.
I Zapadne su strane od prije pada bana Mladena Šubića (1322.) bile sastavni dio kraljevine Hrvatske i Dalmacije. U borbama za ostavštinu svrgnutog bana (1324. – 1326.) livanjski se vojvoda Mihovilović borio protiv bosanskoga bana Stjepana Kotromanića, što je znakom, da mu nije bio podanikom.
Promjena je nastala god. 1326. kada je i livanjski kraj pripojen Bosni, kako se čini, mirnim dogovorom livanjskoga vojvode Jurja Mihovilovića s banom Stjepanom II. Kotromanićem. God. 1356., Ljudevit Veliki je oduzeo taj kraj banovini Bosni i ponovno ga priključio kraljevini Hrvatskoj, što je ostalo do Ljudevitove smrti 11. rujna 1382. Tada se on opet povratio Bosni i ostao do njezina pada pod Turke 1463. Kupres je dijelio sudbinu Livna.
